В Габрово се ражда Райчо (Рачо) Михов Каролев в семейството на Михо Каролев и Иванка Каролева. Има брат-близнак Еню, брат Цвятко и сестри Цана и Мария.

Учи при даскал Цвятко Самарджиев. Обучава се и в Соколския манастир при архимандрит Йосиф Соколски, който е негов роднина.

Учи в главното мъжко училище при учителя Тодор Бурмов, а след неговото напускане при Никола Стефанов и Илия Христович. Освен основните застъпени предмети, усвоява италиански и френски език.

Учи в Киевската духовна семинария (там постъпва със съдействието на архиепископ Йосиф Соколски).

Студент в Духовната академия в Киев. Дипломното му съчинение е „За богомилството“. Присъдена му е научна степен „кандидат по богословие“.

В Одеса Райчо Каролев, Петър Генчев и Иван Гюзелев сключват договори за учители в Габровското училище (за срок от три години). Вероятно в Одеса Каролев изучава звучния метод на преподаване.

Тримата учители отиват във Виена да закупят уредите за бъдещия кабинет по природни науки.

Учител в Габровското училище. В съавторство с Гюзелев и Генчев съставя „Правила за учениците в Габровското училище“ – първият нормативно-педагогически документ с подобен характер в развитието на възрожденското ни учебното дело.

Одобрена е „Програма на габровските училища“ – с автори Каролев, Гюзелев, Генчев (Каролев е автор на програмите на първоначалните и приготовителните класове и на тези по закон божи, история, география, анатомия, физиология и педагогика).

Избран е за представител на бъдещия епархийски събор в Търново (заедно с Г. Хесапчиев и поп Михал).

Написва „Ръководство по звучната метода за учителите в първоначалните училища“.

Написва „Уроци по българска черковна история. Преподава на в главното мъжко училище от учителя Райчо Каролев“.

В този период Р. Каролев е активен читалищен деец – всяка неделя изнася различни сказки, свързани с ежедневието на съгражданите му; обръща внимание на жената в българското общество; засяга теми от обществено-политическия живот.

Каролев, Гюзелев и Генчев изработват „Устав на Учителския съвет в Габрово“.

По време на Априлското въстание Каролев заедно с другите учители е затворен в габровския конак, след като габровските чорбаджии написват обвинителен акт срещу тях и го дават на Фазлъ паша. В него пишат, че учителите, най-вече руските възпитаници, са подстрекатели на бунта. След ходатайство на каймакамина те са спасени от екзекуция и изпратени на съд в Търново. Там след намесата на Ю. Теодоров са освободени.

След Освобождението отива в Пловдив за среща с Марин Дринов, който го уведомява, че е назначен за училищен инспектор на Русенска губерния. По време на пребиваването си в Пловдив участва в съставянето на новите учебни програми и утвърждаването на подходящите учебници.

Пристига в Русе. Основните му задължения като училищен инспектор са откриване на затворените по време на Руско-турската война училища; откриването на нови; намиране на квалифицирани преподаватели; снабдяване с учебни пособия и др.

Получава уведомително писмо за назначаването си за депутат в Учредителното събрание.

Инспектор и директор на Габровската гимназия.

Издава „Кратка всеобща история : Ч.1. Историята на древните източни народи“.

Издава „Ръководство по всеобщата история. Древната история в две части“.

Избран за депутат от Габровска околия.

Назначен от П. Каравелов за министър на народното просвещение.

Член на Българското книжовно дружество (дн. БАН).

Учител в Първа софийска мъжка гимназия; после е директор на Пловдивската държавна реална гимназия „Александър I“.

Написва „История на българската черкова [църква]“.

Съставя учебниците „Свещена история на Вехтий завет“ и „Свещена история на Новий Завет“

Директор на Народната библиотека. По негово време е приет „Закон за депозиране печатни издания в народните библиотеки“. Поставя се началото на текущата българска библиография с изработването и отпечатването на „Библиографически бюлетин на книгите, списанията и вестниците, които са постъпили в Софийската народна библиотека“.

Написва „Учебник по всеобща история (средна) история за V клас на средните училища“.

Издава списание „Пътешественик“ – първото в България месечно илюстровано издание за география и пътешествия.

Написва „Всеобща история за I клас на гимназиите, петокласните и трикласните училища и за горния курс I година на основните училища“.

Издава „Всеобща история (стара) за I клас на гимназиите, петокластните и трикласните училища и за горния курс I година на основните училища“.

Назначен за директор на Дирекцията на статистиката (за четири месеца).

Учител в Софийската държавна девическа гимназия.

Създава „Всеобща история (Стара) : Учебник за I клас на мъжките и II клас на девическите училища“.

Работи и като чиновник във Върховната сметна палата (до пенсионирането си).

Провъзгласен за почетен гражданин на Габрово по случай 90-годишнината на Габровското училище и за изключителните му заслуги за развитието на училището и на българското образование.

Написва „Историята на габровското училище“.

Умира в София на 82-годишна възраст.